Благовещенская церковь стояла на месте нынешнего сквера, а прекрасный сад, что располагался на месте стадиона, соединял две великолепные, величественные церкви - Благовещенскую и Казанскую.

Благовещенский храм построен в 1753 году, на месте бывшего деревянного, сгоревшего в 1742 году во время большого пожара, случившегося на посаде. Тогда же сгорело 580 обывательских домов, в них 7 человек, и три церкви, в том числе и Благовещенская. Но город возрождался из пепла, отстраивал уничтоженное огнем. И через 9 лет появился каменный храм.

При его постройке придел во имя Дмитрия Сопунского был заменен приделом во имя Преподобного отца Исаакия, затворника Печерского, бывшего здешнего гражданина. По преданию, до своего поступления в Киево-Печерскую Лавру купец Чернь, в иночестве Исаакий, жил на месте, где стоял Благовещенский храм.
Придел во имя о. Исаакия сделан теплым, зимним, так же, как и придел с северной стороны храма, что "устроен в 1842 г." на средства статского советника Василия Львовича Нефедова. Память о нем сохранилась и в начале XX века, как "о человеке, замечательном благотворительностью".
Главный престол - во имя Благовещения Пресвятой Богородицы - был летним.
В 1824 году по случаю пожара верхний этаж храма пришлось обновить, а в 1837 г. обновили придел во имя Преподобного о. Исаакия.
Колокольня внутри яруса с шестью колоколами была устроена в связи с церковью. Первый колокол, весом 110 пудов 10 фунтов, вылит в 1820 г., второй - 25 пудов 10 фунтов - в 1778 г., остальные колокола вылиты в 40-х годах XIX века на заводе Финляндского. В трех саженях от церкви стояла каменная сторожка. В 1818 г. к Благовещенскому храму была приписана Троицкая церковь.

В нижнем этаже Благовещенского храма, за правым клиросом, на возвышенном месте стояла гробница (рака), в которой "некогда почивали мощи Преподобного отца Исаакия". Привезена она в храм в 1748 году. На гробнице стоял серебряный ковчежек с частицею мощей Преподобного о. Исаакия, которые были "уделены из Киево-Печерской Лавры" по прошению архимандрита Дионисия, градского духовенства, коменданта Филиппа Мусоргского, игумена Кудина монастыря Иосифа и бургомистра Василия Туфанова со всем купечеством и положены в Благовещенский храм на благословение города.

Из Благовещенской церкви в течение года совершалось два крестных хода. Первый - вокруг церкви, после литургии, с частицею мощей о. Исаакия и гробницею, в ней "некогда почивали мощи святого угодника Божия", с иконою Корсунской Божией Матери, ее приносили из собора - совершался по "указу Синода из благочестивого желания граждан Торопца" 27 апреля. Второй крестный ход совершался 8 июля в память об избавлении Торопца и уезда от холеры в 1831, 1848, 1853 г.г. В этот день из всех церквей города выносились храмовые иконы в Корсуно-Богородицкий собор и после литургии с ними обходили вокруг города.

По воспоминаниям нашего земляка Н. И. Иванова, в 1938-1939 г.г. храм был разрушен. Под углы храма заложили взрывчатку. В момент взрыва церковь полностью поднялась на метровую высоту, на секунды замерев там, и опустилась уже грудой камней. И всю зиму детишки катались с этой "горки".